Πρόκειται για ένα μεσαίου έως μεγάλου μεγέθους σκυλί παρόμοιο στην εμφάνιση με το Retriever του Λαμπραντόρ. Η Chesapeake έχουν σγουρό τρίχωμα και όχι το ομαλό τρίχωμα του Λαμπραντόρ. Στα χαρακτηριστικά του περιλαμβάνονται τα μάτια που είναι πολύ σαφή, σε κιτρινωπό ή πορτοκαλί χρώμα απόχρωσης, τα πίσω του πόδια είναι λίγο ψηλότερα από τους ώμους, και έχει ένα διπλό παλτό που τείνει να κάνει κύμα στους ώμους, τον αυχένα, την πλάτη και τα φιλέτα. Τρία βασικά χρώματα γενικά φαίνεται στη φυλή: καφέ, το οποίο περιλαμβάνει όλες τις αποχρώσεις από ένα απαλό καφέ έως ένα βαθύ σκούρο καφέ. Κανελί, το οποίο κυμαίνεται από κοκκινωπό κίτρινο έως ένα φωτεινό κόκκινο σε καστανιές αποχρώσεις. Το ξανθό μπεζ που κυμαίνεται σε όλες τις αποχρώσεις του, από το πιό βαθύ έως ένα θαμπό χρώμα σαν άχυρο.
Η φυλή αναφέρει ότι λευκά σημάδια μπορεί να εμφανιστούν, αλλά θα πρέπει να περιορίζονται στο στήθος, την κοιλιά, τα δάχτυλα των ποδιών, ή πίσω από τα πόδια. Το κεφάλι είναι στρογγυλό, με μεγάλο ρύγχος. Τα χείλη είναι λεπτά, και τα αυτιά είναι μικρά και μεσαίου μεγέθους. Τα μπροστινά πόδια πρέπει να είναι ίσια. Τα πίσω πόδια και τα οπίσθια είναι ιδιαίτερα έντονα και τα δάχτυλα των ποδιών να έχουν μεμβράνες ανάμεσα λόγω της εξαιρετικής ικανότητα κολύμβησης και αυτό είναι πολύ σημαντικό για τα Chesapeake. Αυτή η φυλή είναι επίσης γνωστή για το μεγάλο και ισχυρό στήθος της, το οποίο χρησιμοποιείται για να σπάσει μέρη πάγου κατά την κατάδυση σε κρύο νερό, για το κυνήγι πάπιας.
Το Chesapeake Bay Retriever, ένα σκυλί που τα ίχνη της ιστορίας του βρίσκονται σε δύο κουτάβια που σώθηκαν από την βύθιση του πλοίου στο Μέριλαντ το 1807. Το αρσενικό "Sailor" και θηλυκό "Canton" περιγράφονταν ως σκυλιά της Νέα Γης, αλλά ήταν πιο ακριβής ο όρος σκυλιά της Μάλα Νέας Γης ή σκυλιά του Αγίου του νερού. Τα σκυλιά αυτά προσαρμόστηκαν στις νέες συνθήκες και έγιναν σκύλοι για όλες τις δουλειές από το κυνήγι της πάπιας σε παγωμένες λίμνες μέχρι σκυλιά συντροφιάς και φύλακες κοπαδιών. Παραμένει μέχρι και σήμερα ένας δεινός και ατρόμητος σκύλος κολυμβητής .Ένα άλλο μεγάλο προσόν είναι η εκπληκτική μνήμη του. Μπορεί και αποτυπώνει στη μνήμη του μέχρι έξι διαφορετικές τοποθεσίες που είδε να πέφτουν σκοτωμένα πουλιά.
Δυσπλασία ισχίων, προβλήματα αμφλιβληστροειδούς, καταρράκτη, αλωπεκία.
